牛利&颜金武Anal. Chem.：中孔五元杂环BODIPY基AIE荧光探针双细胞器粘度成像

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研究内容

具有聚集诱导发射（AIE）和细胞器靶向特性的荧光转子在传感亚细胞粘度变化方面引起了极大的关注，这有助于理解异常波动与许多相关疾病的关系。目前，探索双氯甘乃尔靶向探针及其与粘度响应和AIE性质的结构关系仍然是罕见和紧迫的。

广州大学牛利和华南理工大学颜金武报道了四种基于五元杂环取代的BODIPY荧光探针，探索了它们的粘度响应和AIE特性，进一步研究了它们在活细胞中的亚细胞定位和粘度传感应用。首次研究了四种具有粘度响应和AIE性质的中-五元杂环取代的BODIPY基荧光转子的结构-性质关系，其中1在中-噻唑上具有C=N键和饱和硫，可能有助于相应的AIE和粘度响应性质，用作灵敏的AIE荧光转子，用于成像线粒体和溶酶体中的双重细胞器粘度。相关工作以“Development of meso-Five-Membered Heterocycle BODIPY-Based AIE Fluorescent Probes for Dual-Organelle Viscosity Imaging”为题发表在国际著名期刊Analytical Chemistry上。

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研究要点

要点1.作者合成的四种基于五元杂环取代的BODIPY荧光探针中，由于meso-噻唑基团的自由旋转和潜在的双重细胞器靶向能力，meso-噻唑探针1显示出良好的粘度响应和AIE（在纯水中）特性，并可以成功靶向线粒体和溶酶体，通过处理脂多糖和制霉菌素进一步成像细胞粘度变化。

要点2.在没有C=N键的情况下，具有饱和硫的meso-苯并噻吩探针3仅在活细胞中表现出良好的粘度响应特性，具有聚集引起的猝灭效应，并且没有亚细胞定位。

要点3.meso-咪唑探针2表现出AIE现象，并且在没有硫原子的情况下几乎没有粘度响应性，具有C=N键，meso-苯并吡咯探针4从饱和氮到BODIPY核的光诱导电子转移（PET）而显示出几乎没有荧光。

作者首次研究了四种具有粘度响应和AIE性质的中-五元杂环取代的BODIPY基荧光转子的结构-性质关系，其中1在中-噻唑上具有C=N键和饱和硫，可能有助于它们相应的AIE和粘度响应性质，用作灵敏的AIE荧光转子，用于成像线粒体和溶酶体中的双重细胞器粘度。

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研究图文

图1.荧光探针1-4的分子结构及其AIE/粘度传感特性。

图2.（A）1-4（2 μM）在CH3CN和甘油中的紫外-可见吸收光谱。（B）1、（C）2、（D）3和（E）4（2 μM）在不同溶剂中的荧光光谱。（F）1-4（2 μM）在CH3CN和甘油中的荧光强度比较。（λex=490 nm）。

图3.（A）1或（D）3（2 μM）在甘油-水混合物中的荧光响应，甘油的分数从0%增加到100%；（B）1或（E）3（2 μM）与logη（η：粘度）之间的线性关系。添加生物相关试剂（10 μM）前后（C）1或（F）3（2 μM）在甘油和PBS溶液（0.1 M PBS，pH 7.4）中的荧光强度变化（λex=490 nm）。

图4.（A）1、（B）2和（C）3（10 μM）在CH3CN-水混合物中随水分数增加的荧光光谱。插图：在365 nm紫外线照射下，在纯CH3CN和水中肉眼观察到的相应荧光。（D）1-3的相应归一化荧光强度变化与从0到100%的水分数的增加有关。（λex=490 nm）和（E）1-3（10 μM）在CH3CN和水中的吸收光谱。（F）水中1-3（10 μM）的DLS。

图5.SH-SY5Y细胞与（A）1或（B）3（1 μM）和Mito-或Lyso（2 μM）在37°C下共孵育30分钟的荧光图像。对于Mito-或Lyso，λex=405 nm，λem=430-490 nm；对于1或3，λex=488 nm，λem=508-600 nm。

图6. 探针3的共聚焦荧光图像。（A）用none、LPS或制霉菌素（20 μM）预处理细胞40分钟，并用探针3（1 μM）进一步处理30分钟。（λex=488 nm，λem=508-600 nm）。

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文献详情

Development of meso-Five-Membered Heterocycle BODIPY-Based AIE Fluorescent Probes for Dual-Organelle Viscosity Imaging

Wen-Jing Shi, Xu-Hui Yan, Jinrong Yang, Yong-Feng Wei, Yi-Tong Huo, Cai-Ling Su, Jin-wu Yan,* Dongxue Han, Li Niu*

Anal. Chem.

DOI: https://doi.org/10.1021/acs.analchem.3c01409