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基于 3-吡咯基 BODIPY 的席夫碱荧光团:氯磷酸二乙酯的选择性化学剂量学和光学传感器

5/5/2023 9:47:00 AM

氯磷酸二乙酯 (DCP) 是一种有机磷酸酯,可用作杀虫剂、除草剂和其他各种应用。尽管有机磷酸盐有许多用途,但有机磷酸盐是有毒有害物质,它们的选择性检测在环境、生理和社会安全方面是一个关键问题。

在方法学探索中,我们通过在 3-吡咯基 BODIPY 的 α 位直接引入羟基作为羟胺 1 或在芳基环的邻位引入羟基作为 2-氨基苯酚 2,合成了两种席夫碱化合物 1 和 2。

在生理 pH 值的水-酒精介质中,化合物 1 和 2 对 DCP 均表现出高于其他农药的高选择性和高灵敏度。这是通过羟基的亲核磷酸化发生的,根据吡咯基 BODIPY 系统的结构-功能相关性,这导致两种化合物表现出两种不同的光信号。结合 DCP 后,化合物 1 由于羟基磷酸化而在光谱中显示出猝灭,而化合物 2 由于羟基磷酸化随后分子内环化而在吸收和荧光光谱中均表现出增强。

此外,荧光显微镜实验还表明该化合物可用作荧光化合物,用于检测植物组织中的 DCP。由于羟基的磷酸化,化合物 1 在光谱中显示出猝灭,而化合物 2 由于羟基磷酸化随后分子内环化,在吸收和荧光光谱方面均表现出增强。此外,荧光显微镜实验还表明该化合物可用作荧光化合物,用于检测植物组织中的 DCP。

由于羟基的磷酸化,化合物 1 在光谱中显示出猝灭,而化合物 2 由于羟基磷酸化随后分子内环化,在吸收和荧光光谱方面均表现出增强。此外,荧光显微镜实验还表明该化合物可用作荧光化合物,用于检测植物组织中的 DCP。

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